微軟最倒霉的十個瞬間TOP10：
10、發布Microsoft Bob。微軟首次艙室開發互動性更強、更自然的用戶界面，被定為Windows 3.1的下一代，由蓋茨的老婆美琳達負責，結果慘淡收場。
9、Windows XP發布。恰逢2001年9-11事件后一個月，讓微軟很難盡情狂歡。
8、2005年11月推出Windows Live、淡化MSN。微軟的在線服務部門之后一直不順，挑戰Google的夢想一直沒有實現的跡象，反而讓后者更加強盛。
7、1997年微軟投資蘋果1500萬美元。雖然了結了一樁官司，但微軟承諾將在5年內繼續開發Mac版Office，同時也最終幫助蘋果實現復蘇。
6、1999年2月在微軟反壟斷案第一階段結束，結果微軟高管在錄像作證期間失誤，未能說服法庭，也沒有給法官Jackson留下好的印象。
5、2000年5月“I Love You”病毒爆發。Outlook因此名譽掃地，后來針對Outlook的病毒也是接連不斷。
4、2001年10月蘋果發布iPod。微軟的娛樂策略遭受沉重打擊，蘋果青睞的AAC也壓倒了微軟的WMA DRM，號稱“iPod殺手”的微軟Zune也表現平平。
3、Jackson法官在2000年認定微軟違反了美國反壟斷法，決定將微軟一分為二。
2、Windows Vista幾番跳票。2006年3月，微軟宣布Vista推遲，從而錯過了年底的假期購物季。
1、微軟的妄想狂企業文化。龐大帝國慣有的致命傷，而且一直在持續。微軟總是根據競爭對手或者潛在的對手可能的做法制定自己的策略，結果讓客戶和合作伙伴苦不堪言。